今は管理画面からボタン一つでアップグレードできるので楽ちんです。（ただし、PHP がセーフモードの場合はそのままでは自動アップグレードできず、update-core.php が CGI モードで動くように設定する必要があります。）

日本語版の WordPress を使っている場合は、オリジナル英語版のリリースから日本語版のリリースまで若干のタイムラグがありますので、スクリーンショットのように日本語版へのアップグレードが利用可能になるまで待ちましょう。（一旦英語版にアップグレードして再度日本語版へアップグレードすることもできますが、面倒なので。）

アップグレードの前にはファイルとデータベースをバックアップしておきます。念のためバックアップからテストサイトを作成して、そちらでアップグレードをして問題がないことを確かめてから本サイトのアップグレードを実行しました。

さて、WP2.8 ですが、2.7 との違いはほとんど分かりません。プラグインもテーマもそのまま問題なく動いています。ただ、個人的にはプラグインの一覧画面がちょっと使いにくくなったと思います。テーマは自作ですし、ウィジェットも使っていないので、テーマ関係の変更は今のところ関係なし、って感じです。

(2009-06-14 追記) WP2.8 への自動アップグレードの際にサーバー上のファイル（WP 以外のファイルを含む）が削除されてしまう現象が報告されているようです（WordPress | 日本語 » 2.8への自動アップグレードを行う際の注意事項）。幸い、ここのアップグレードでは何の問題もありませんでしたが、原因が何なのか（サーバーの設定？プラグイン？バグ？）早く解明されることを望みます。